一、參考書
[1]有機(jī)化學(xué)(第二版),孔祥文主編,化學(xué)工業(yè)出版社。(ISBN:9787122322449)
[2]有機(jī)化學(xué)(第六版),張文天津大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研室鄭艷王光偉主編,高等教育出版社。(ISBN:9787040521610)
[3]基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第4版),邢其教,表偉偉,徐瑞秋,裴堅(jiān)編著,北京大學(xué)出版社。(ISBN:9787301272121)
二、考試內(nèi)容
(1)緒論
1)了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的基本概念:
2)了解有機(jī)化合物的一般特點(diǎn);
3)了解有機(jī)化合物的分類方法:常見為按碳架分類和按官能團(tuán)分類;
4)了解分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式;
5)了解共價鍵的形成、屬性,共價鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng):
6)了解均裂、異裂不同種分類方式及不同種類的反應(yīng)類型;
7)了解有機(jī)化合物的一般研究方法及研究程序;
8)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式、共價鍵;
9)有機(jī)反應(yīng)的基本類型。
(2)烷烴
1)烷烴的通式和同分異構(gòu);
2)烷的概念;
3)烷命名;
4)烷烴的結(jié)構(gòu);
5)烷烴的物理性質(zhì);
6)烷烴的化學(xué)性質(zhì)
7)烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法
(3)不飽和烴
1)掌握碳碳雙鍵的組成、碳碳三鍵的組成、開鍵的形成及其特性;
2)掌握烯烴和快烴的構(gòu)造異構(gòu)、烯烴的順反異構(gòu):
3)掌握烯基和快基,掌握烯烴、炔烴、烯烴順反異構(gòu)體、烯快的命名;
4)了解烯烴和快烴的物理性質(zhì);
5)了解烯烴、快烴的聚合反應(yīng),重點(diǎn)掌握烯烴和炔烴的加氫,親電加成反應(yīng)及機(jī)理、自由基加成反應(yīng)及機(jī)理、親核加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)烯好a-氫原子的反應(yīng)、炔氫的活遺氫反應(yīng);
6)了解低級烯烴的工業(yè)來源、乙炔的工業(yè)生產(chǎn),掌握烯烴的制法、快烴的制法;
7)掌握二烯烴的分類,掌握二烯烴的命名:
8)理解丙二烯、1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu):
9)掌握T,T-共扼、,-共扼、超共輒效應(yīng);
10)了解共振論的基本概念,掌握書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則、共振論的應(yīng)用;
11)理解1,4-加成的理論解釋、周環(huán)反應(yīng)的理論解釋、聚合反應(yīng)與合成橡膠掌握1,4-加成反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)、雙烯合成反應(yīng);
12)了解1,3-丁二烯的工業(yè)制法、2-甲基-1,3-丁二烯的工業(yè)制法;了解環(huán)戊二烯的工業(yè)來源和制法,掌握環(huán)戊二烯的化學(xué)性質(zhì)。
(4)脂環(huán)烴
1)掌握環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體,環(huán)烷烴碳原子軌道的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
2)了解環(huán)烷烴基本物理性質(zhì);
3)掌握環(huán)烷烴基本化學(xué)性質(zhì):
4)理解環(huán)的大小與環(huán)的穩(wěn)定性的關(guān)系;
5)掌握環(huán)己烷、取代環(huán)已烷的構(gòu)象;
6)了解環(huán)脂環(huán)烴的來源和制法。
(5)芳烴
1)了解芳烴的構(gòu)造異構(gòu),掌握芳烴的命名;
2)理解價鍵理論、分子軌道理論、共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋:
3)了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì):
4)掌握芳烴苯環(huán)上的親電取代反應(yīng),芳環(huán)側(cè)鏈上的鹵化反應(yīng)、加成、氧化反應(yīng):
5)掌握親電取代反應(yīng)機(jī)理;
6)了解芳香族親電取代反應(yīng)中的動力學(xué)和熱力學(xué)控制,理解苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋,掌握兩類定位基、二元取代苯親電取代的定位規(guī)則、親電取代定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用;
7)了解芳烴的主要工業(yè)來源;
8)了解茶的結(jié)構(gòu)、其它稠環(huán)芳烴,掌握茶的性質(zhì)、荼環(huán)上二元親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則;
9)掌握Hucke1規(guī)則、非苯芳烴、芳香性的判斷;
10)了解富勒烯。
(6)對映異構(gòu)
1)掌握異構(gòu)體的分類;
2)掌握分子的手性、對映異構(gòu)、對映體、對稱因素:
3)了解旋光性、旋光儀和比旋光度;
4)掌握對映體和外消旋體的性質(zhì)、構(gòu)型表示法,掌握構(gòu)型標(biāo)記法:
5)掌握具有兩個不同手性碳原子的對映異構(gòu)、兩個相同手性碳原子的對映異構(gòu);
6)了解第一個手性中心的產(chǎn)生、第二個手性中心的產(chǎn)生、手性合成;
7)了解外消旋體的拆分,理解旋光純度;
8)掌握脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)、脂環(huán)化合物的對映異構(gòu);
9)學(xué)握構(gòu)象對映體和構(gòu)象非對映體;
10)了解丙二烯型化合、連苯型化合物的對映異構(gòu):
11)了解對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用。
(7)鹵代烴
1)掌握鹵代烴的分類和系統(tǒng)命名法;
2)了解鹵代烴的物理性質(zhì);
3)掌握親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng),
與金屬反應(yīng);
4)了解分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機(jī)理
鄰基效應(yīng),重點(diǎn)掌握雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機(jī)理、單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機(jī)理;
5)掌握雙分子消除反應(yīng)(E2)機(jī)理、單分子消除反應(yīng)(E1)機(jī)理;
6)掌握烷基結(jié)構(gòu)、進(jìn)攻試劑、溶劑、溫度對取代和消除反應(yīng)的影響;
7)坐握鹵代烴各種制法;
8)掌握鹵代烯烴分類、命名及化學(xué)性質(zhì),掌握雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響;
9)掌握鹵代芳烴的分類、命名及化學(xué)性質(zhì),掌握雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響;
10)了解氮代烴的分類、制法、性質(zhì)、用途。
(8)有機(jī)化合物的波譜分析
1)了解分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu):
2)理解分子的振動和紅外光譜,掌握有機(jī)化合物基團(tuán)的特征頻率、典型化合物的紅外光諧舉例解析
3)理解核磁共振的產(chǎn)生,坐握化學(xué)位移、自旋偶合與自旋裂分、典型化合物的NMR譜圖解析
(9)醇、酚和醚
1)掌握醇和酚的分類、構(gòu)造異構(gòu),掌握醇和酚的命名;
2)了解醇和酚的結(jié)構(gòu);
3)掌握醇和酚的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,掌握醇和酚的波諧性質(zhì);
4)掌握醇和酚的弱酸性、醚的生成、醋的生成、氧化反應(yīng)、與FeC1;的顯色反應(yīng):
5)掌握醇的弱堿性、與氫鹵酸的反應(yīng)、與鹵化磷的反應(yīng)、與亞硫疏氯的反應(yīng)、脫水反應(yīng):
6)了解酚與甲醛縮和、酚與丙酮縮和,掌握酚的鹵化、磺化,Friedel-CraftsKolbe-Schmitt、還原等反應(yīng);
7)握醇的各種制法;
8)握酚的各種制法;
9)掌握多元醇的性質(zhì)和制法;
10)掌握醚結(jié)構(gòu)和命名;
11)了解酵的物理性質(zhì):
12)掌握錫鹽的生成、過氧化物的生成,掌握酸催化碳氧鍵斷裂、堿催化碳氧鍵斷裂;
13)掌握由醇脫水醚、Wi1liamson合成法制備醚、以及乙基醚的制取;
14)掌握環(huán)氧化物的性質(zhì)和制備方法;
15)了解冠醚。
(10)醛、酮和醌
1)掌握醛、酮的普通命名法和系統(tǒng)命名法;
2)了解炭基化合物的熔沸點(diǎn)變化規(guī)律、與其他含氧官能團(tuán)水溶性的比較、諧性質(zhì):
3)掌握醌、酮的親核加成反應(yīng)(包括教材中列出的各種親核試劑)、整醛縮合反應(yīng)歷程。理解栽基的反應(yīng)活性影響因素。掌握銀鏡反應(yīng)、碘仿反應(yīng)等實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象;
4)了解一般的醛酮制備方法,重點(diǎn)坐握醇的氧化、炭基合成等制備方法:
5)了解a,B-不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn),理解親電、親核反應(yīng)歷程;
6)握簡單醌類化合物的名稱、了解醌的結(jié)構(gòu),了解還原和加成等簡單化學(xué)性質(zhì)。
(11)糞酸及其衍生物
1)了解一般糞酸的俗名,掌握糞酸的系統(tǒng)命名法:
2)了解熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律和特點(diǎn),水溶性的比較,光譜特性;
3)掌握接酸的酸性、接酸衍生物的生成、我基的還原反應(yīng)、脫我反應(yīng)、二元
4)掌握制備方法為水解法、Grignard試劑與CO,反應(yīng)制備;
5)了解取代酸的化學(xué)性質(zhì);
6)了解掌握接酸衍生物的命名,掌握酸衍生物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì);
7)掌握疏基上的親核取代反應(yīng)及機(jī)理、還原反應(yīng)、與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)
胺氮原子上的反應(yīng):
8)掌握接酸衍生物的相對反應(yīng)活性,理解Hofmann降解反應(yīng)機(jī)理:
9)了解碳酥氯、碳胺
(12)B-二基化合物
1)了解B-二基化合物:
2)了解酸和堿對酮-烯醇平衡的影響、化合物的結(jié)構(gòu)對酮-烯醇平衡的影響:
3)掌握乙疏乙酸乙醋的合成、Claisen醋縮和反應(yīng)的機(jī)理、乙疏乙酸乙醋的性
質(zhì)、乙疏乙酸乙醋在合成上的應(yīng)用;
4)掌握丙二酸二乙醋的合成及其應(yīng)用:
5)了解其它活遺亞甲基的化合物。
(13)有機(jī)含化合
1)了解芳香族硝基化合物的物理性質(zhì)及波諧性質(zhì),掌握芳香族硝基化合物的制法、芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì);
2)掌握胺的命名,其中包括胺、取代胺;
3)了解胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);
4)掌握胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、波譜性質(zhì)等:
5)掌握胺的各種基本化學(xué)性質(zhì):
6)掌握胺的幾種制備方法并熟練應(yīng)用;
7)掌握季鍍鹽和季按堿的命名、制備方法和化學(xué)性質(zhì);
8)掌握重氮鹽的制備、重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用;
9)掌握睛的命名和性質(zhì)、丙烯睛。
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