一、課程描述
課程名稱:有機化學(xué)Organic Chemistry
學(xué)分—學(xué)時:6—84(講課)+40(實驗)
適用專業(yè):化工類各專業(yè)
教材:《有機化學(xué)》(第二版)李小瑞,化學(xué)工業(yè)出版社,2018年
高占先,周科衍.有機化學(xué)實驗(第四版).高等教育出版社.2004
主要參考書:
?。?)《有機化學(xué)》(第三版)胡宏紋,高教出版社,2005年
(2)《有機化學(xué)》(第六版)天津大學(xué)有機化學(xué)教研室趙溫濤等..高等教育出版社.2019
?。?)《有機化學(xué)學(xué)習(xí)與考研輔導(dǎo)》李小瑞,化學(xué)工業(yè)出版社,2020年
二、考試大綱
第一章緒論
有機化學(xué)和有機化合物;有機化合物的特性;分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式;共價鍵:共價鍵的形成、屬性、共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)的類型;分子間酵素作用力;酸堿的概念:Br nsted酸堿理論,Lewis酸堿理論,硬軟酸堿原理;有機化合物的分類:按碳架分類,按官能團分類;有機化合物的研究程序。
第二章烷烴和環(huán)烷烴
烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu);烷烴和環(huán)烷烴的命名;烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu):σ鍵的形成及其特性,環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與環(huán)的穩(wěn)定性,烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象:乙烷、丁烷、環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的構(gòu)象,烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì),烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì):自由基取代反應(yīng),氧化反應(yīng),異構(gòu)化反應(yīng),裂化反應(yīng),小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng),烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法。
本章重點:
①烷烴和環(huán)烷烴的命名;
?、诩淄榈慕Y(jié)構(gòu),sp3雜化與四面體構(gòu)型;
?、垡彝椤⒍⊥?、環(huán)己烷的構(gòu)象;
?、軞湓拥幕顫娦裕?°H>2°H>1°H;自由基的穩(wěn)定性:3°>2°>1°>CH3·;
⑤小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng)。
第三章烯烴和炔烴
烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu):碳碳雙鍵的組成,碳碳三鍵的組成,π鍵的特性;烯烴和炔烴的同分異構(gòu);烯烴和炔烴的的命名:烯基和炔基,烯烴和炔烴的命名,烯烴順反異構(gòu)體的命名,烯炔的命名;烯烴和炔烴的物理性質(zhì);烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì):催化加氫,離子型加成反應(yīng),自由基加成反應(yīng),協(xié)同加成反應(yīng),催化氧化反應(yīng),聚合反應(yīng),α-氫原子的反應(yīng);炔烴的活潑氫反應(yīng),烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法。
本章重點:
?、僖蚁?、乙炔的結(jié)構(gòu)、sp2雜化、sp雜化;
?、谙N的順反異構(gòu)及Z/E標(biāo)記法;
?、巯N及炔烴的離子型加成反應(yīng)(經(jīng)過碳正離子的親電加成反應(yīng)——加鹵化氫、加硫酸、加水、加醇、加羧酸;經(jīng)過環(huán)狀鎓離子的親電加成反應(yīng)——加鹵素、加次鹵酸等;經(jīng)過環(huán)狀鎓離子的親核加成反應(yīng)——羥汞化-脫汞反應(yīng)、炔烴水合反應(yīng)等;經(jīng)過碳正離子的親核加成反應(yīng)——堿催化下,炔烴與ROH、RCOOH等反應(yīng)),馬氏規(guī)則及其理論解釋;
④烯烴的自由基加成、自由基取代、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
?、萑矚涞娜跛嵝?。
第四章二烯烴共軛體系
二烯烴的分類和命名;二烯烴的結(jié)構(gòu):丙二烯的結(jié)構(gòu),1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu);電子離域與共軛體系:π-π共軛,p-π共軛,超共軛;共振論:共振論的基本概念,書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則,共振論的應(yīng)用;共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì):1,4-加成反應(yīng),1,4-加成反應(yīng)的理論解釋,雙烯合成,聚合反應(yīng)與合成橡膠;重要共軛二烯烴的工業(yè)制法;環(huán)戊二烯:工業(yè)來源和制法,化學(xué)性質(zhì)。
本章重點:
?、俟曹椂┑慕Y(jié)構(gòu),電子離域與共軛體系,π-π共軛,超共軛;
?、诠曹椂┑男再|(zhì),1,4-加成及1,2-加成,雙烯合成,共軛二烯的聚合反應(yīng)與合成橡膠;
③共軛二烯1,4-加成的理論解釋,缺電子p-π共軛及烯丙基正離子的特殊穩(wěn)定性;
?、茈x域體系的共振論表述法。
第五章芳烴芳香性
芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名;苯的結(jié)構(gòu):價鍵理論,分子軌道理論,共振論對苯分子結(jié)構(gòu)的解釋;單環(huán)芳烴的物理性質(zhì);單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì):芳烴苯環(huán)上的取代反應(yīng)及其機理,加成反應(yīng),芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng);苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則:兩類定位基,苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋,二取代苯親電取代的定位規(guī)則,親電取代定位規(guī)則在有機合成上的應(yīng)用;芳香族親電取代反應(yīng)中的動力學(xué)和熱力學(xué)控制;稠環(huán)芳烴:萘:結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、萘環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)則,蒽,菲;芳香性:Hückel規(guī)則,非苯芳烴,芳香性的判斷;多官能團化合物的命名。
本章重點:
?、俦江h(huán)的結(jié)構(gòu)與其特殊穩(wěn)定性;
?、诒江h(huán)上的親電取代反應(yīng)(五化);
?、郾江h(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其理論解釋。
?、茌恋慕Y(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì),定位規(guī)律在萘及其衍生物中的應(yīng)用;
?、軭ückel規(guī)則與芳香性;
?、薅喙倌軋F化合物的命名。
第六章立體化學(xué)
異構(gòu)體的分類;手性和對稱性:分子的手性,對映異構(gòu),對映體,對稱因素;手性分子的性質(zhì)—光學(xué)活性:旋光性,旋光儀和比旋光度;具有一個手性中心的異構(gòu)分子的構(gòu)型:對映體和外消旋體性質(zhì),構(gòu)型的表示法,構(gòu)型的標(biāo)記法;具有兩個手性中心的對映異構(gòu):具有兩個不同手性碳原子的異構(gòu),具有兩個相同手性碳原子的異構(gòu);手性中心的產(chǎn)生:第一個手性中心的產(chǎn)生,第二個手性中心的產(chǎn)生;脂環(huán)化合物的立體異構(gòu):脂環(huán)化合物的順反異構(gòu),脂環(huán)化合物的對映異構(gòu);構(gòu)象體和構(gòu)象非對映體;不含手性中心化合物的對映異構(gòu):丙二烯型,聯(lián)苯型化合物;對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機理中的應(yīng)用。
本章重點:
?、偈中?、手性分子與手性碳、旋光度與比旋光度、對映體與非對映體、差向異構(gòu)體、內(nèi)消旋體、外消旋體等的概念;
?、趯ΨQ因素與分子的手性間的關(guān)系;
?、跢ischer投影式的寫法、R/S標(biāo)記法;
?、懿缓中灾行幕衔锏膶τ钞悩?gòu);
?、輰τ钞悩?gòu)在研究反應(yīng)機理中的應(yīng)用。
第七章鹵代烴
鹵代烴的分類、命名;鹵代烴的制法:烴的鹵化,由不飽和烴制備,由醇制備,鹵原子交換,偕(連)二鹵代烷部分脫鹵化氫,氯甲基化,由重氮鹽制備;鹵代烴的物理性質(zhì);鹵代烷的化學(xué)性質(zhì):親核取代反應(yīng):水解、醇解、氰解、氨解、鹵離子交換反應(yīng)、與硝酸銀作用,消除反應(yīng):脫鹵化氫、脫鹵素,與金屬反應(yīng):與鎂反應(yīng)、與鋰反應(yīng);親核取代反應(yīng)機理:雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)機理,單分子親核取代反應(yīng)(SN1)機理,分子內(nèi)親核取代反應(yīng)機理——鄰基效應(yīng);消除反應(yīng)的機理:雙分子消除取代反應(yīng)(E2)機理,單分子消除取代反應(yīng)(E1)機理;影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素:烷基結(jié)構(gòu)的影響、親核試劑的影響、離去基團的影響、溶劑的影響、反應(yīng)溫度的影響;鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì):雙鍵和苯環(huán)位置對鹵原子活性的影響,乙烯型和苯基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),烯丙型和芐基型鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。
本章重點:
?、冫u代烴的制法(7種方法);
?、邴u烷的化學(xué)性質(zhì):親核取代,消除反應(yīng),與金屬反應(yīng)(如格氏試劑的制備及應(yīng)用);
?、坂徎鶇⑴c效應(yīng);
?、躍N1、SN2、E1、E2反應(yīng)的機理,四者間的競爭關(guān)系及影響因素;
?、莶伙柡吞荚优c鹵素原子的相對位置對三種不同鹵代烴的性質(zhì)的影響。
第八章有機化合物的波譜分析
分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu);紅外吸收光譜:分子振動和紅外光譜,有機化合物基團的特征頻率,紅外光譜解析;核磁共振譜:核磁共振的產(chǎn)生,化學(xué)位移:來源、表示方法、影響因素;自旋偶合與自旋裂分;核磁共振譜的解析;綜合利用紅外光譜和核磁共振氫譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)推斷,13C-NMR簡介。
本章重點:
?、偌t外光譜與有機分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,有機官能團的特征吸收頻率,紅外光譜的解析;
?、诤舜殴舱褡V與有機分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,化學(xué)位移及n+1規(guī)律,核磁共振氫譜的解析;
?、劬C合利用紅外光譜和核磁共振氫譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)推測。
第九章醇和酚
醇和酚的分類和命名;醇和酚的結(jié)構(gòu);醇的制法:醇的工業(yè)合成方法,由鹵代烴水解,由Grignard試劑制備,由醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原;酚的制法:異丙苯氧化法,磺化堿熔法,鹵代芳烴水解;醇和酚的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì);醇的化學(xué)性質(zhì)——醇的酸堿性,醚的生成,酯的生成,鹵代烴的生成(與氫鹵酸反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、與亞硫酰氯反應(yīng)),脫水反應(yīng)(分子內(nèi)脫水、分子間脫水、頻哪醇重排),氧化反應(yīng)(一元醇的氧化和脫氫、鄰二醇的氧化);酚的化學(xué)性質(zhì)——酚的酸性,酚醚的生成,酚酯的生成,酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng),酚芳環(huán)上親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化和亞硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)、Kolbe-Schmitt反應(yīng)、與甲醛縮合、與丙酮縮合),酚的氧化和還原
本章重點:
?、俅己头拥慕Y(jié)構(gòu);
②醇和酚的制法:
•醇的制法:烯烴水合,硼氫化,鹵烴水解,從格氏試劑制備,醛、酮、酯還原。
•酚的制法:異丙苯氧化、芳鹵衍生物水解、磺化堿熔。
③醇的化學(xué)性質(zhì)和酚的化學(xué)性質(zhì):
•醇的化學(xué)性質(zhì)——醇的酸堿性,醚的生成,酯的生成,鹵代烴的生成(與氫鹵酸反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、與亞硫酰氯反應(yīng)),脫水反應(yīng)(分子內(nèi)脫水、分子間脫水、頻哪醇重排),氧化反應(yīng)(一元醇的氧化和脫氫、鄰二醇的氧化);
•酚的化學(xué)性質(zhì)——酚的酸性,酚醚的生成,酚酯的生成,酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng),酚芳環(huán)上親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化和亞硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)、Kolbe-Schmitt反應(yīng)、與甲醛縮合、與丙酮縮合),酚的氧化和還原。
•鄰二醇的特殊反應(yīng):高碘酸氧化、四乙酸鉛氧化、頻哪醇重排。
?、艽己头拥募t外光譜特征吸收。
第十章醚和環(huán)氧化合物
醚和環(huán)氧化合物的命名;醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu);醚和環(huán)氧化合物的制法:醚和環(huán)氧化合物的工業(yè)合成,Williamson合成法,不飽和烴與醇的反應(yīng);醚的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì);醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì):鹽的生成,酸催化碳氧鍵斷裂,環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng),環(huán)氧乙烷與Grignard試劑的反應(yīng),Claisen重排,過氧化物的生成;冠醚、相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)。
本章重點:
?、倜押铜h(huán)氧化合物的制法:乙醇、環(huán)氧乙烷的工業(yè)制法,Williamson合成法制混醚、單醚、環(huán)醚,由異丁烯制叔丁醚,乙烯制乙烯醚;
?、诿押铜h(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì):鹽的生成,酸催化碳氧鍵斷裂,環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng),環(huán)氧乙烷與格氏試劑的反應(yīng)(制多兩個碳的醇),過氧化物的生成。
第十一章醛、酮和醌
醛和酮的命名;醛和酮的結(jié)構(gòu);醛和酮的制法:醛和酮的工業(yè)合成,伯醇和仲醇的氧化,羧酸衍生物的還原,芳環(huán)的酰基化;醛和酮的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì);醛和酮的化學(xué)性質(zhì):羰基的親核加成,α-氫原子的反應(yīng),縮合反應(yīng),氧化和還原;α,β-不飽和醛、酮的特性:親電加成,親核加成,還原反應(yīng);乙烯酮卡賓;醌的制法及化學(xué)性質(zhì)。
本章重點:
?、亵驶嫌H核加成反應(yīng)(加HCN、NaHSO3、ROH、H2N-Y、RMgX等);
?、诹u醛縮合反應(yīng)、碘仿反應(yīng)及Cannizarro反應(yīng);
③醛與Tollen’s及Fehlling’s的反應(yīng);
?、荇驶€原為羥基的反應(yīng),羰基還原為亞甲基的反應(yīng);
?、萑┖屯牟ㄗV性質(zhì);
?、薇锦幕瘜W(xué)性質(zhì)(無芳性,可加成、氧化)。
第十二章羧酸
羧酸的分類和命名;羧酸的結(jié)構(gòu);羧酸的制法:羧酸的工業(yè)合成,伯醇和醛的氧化、腈的水解、格氏試劑與CO2反應(yīng)、酚酸的合成;羧酸的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì);羧酸的化學(xué)性質(zhì):羧酸的酸性和極化效應(yīng),羧酸衍生物的生成,羰基的還原反應(yīng),脫羧反應(yīng),二元酸的受熱反應(yīng),α-氫原子的反應(yīng);羥基酸:酸性,脫水反應(yīng),α-羥基酸的分解。
本章重點:
?、亵人岬闹品ǎ簾N、伯醇、醛、甲基酮氧化,腈水解,格氏反應(yīng),Kolbe-Schmitt反應(yīng);
?、隰人岬乃嵝?,羧酸酸性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系;
?、埕人嵫苌锏纳桑撼甚{u、成酸酐、成酯、成酰胺;
?、芏人峒訜釙r的反應(yīng)(Blank規(guī)律,生成共軛體系或五元、六元環(huán));
?、蒴人?alpha;-氫原子的反應(yīng);
?、蘖u基酸的制法:鹵代酸、羥基腈水解,Reformasky反應(yīng);
?、吡u基酸的酸性(大于羧酸,小于鹵代酸),羥基酸的失水反應(yīng)(生成共軛體系或五元、六元環(huán));
?、圄人岬牟ㄗV性質(zhì)。
第十三章羧酸衍生物
羧酸衍生物的命名;羧酸衍生物物理性質(zhì)及波譜性質(zhì);羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì):?;系挠H核取代反應(yīng)及其機理,羧酸衍生物的相對反應(yīng)活性,還原反應(yīng),與有機金屬試劑的反應(yīng),酰胺氮原子上的反應(yīng)—酰胺的個性;碳酸衍生物:碳酰氯,碳酰胺,碳酸二乙酯。
本章重點:
?、僦匾娜嗣磻?yīng):Rosenmund還原法(把酰氯還原為醛)、Gabriel合成法(制伯胺)、Hofmann降解(制少一個碳的伯胺)等。
?、隰人嵫苌锏挠H核取代(加成-消除)反應(yīng):水解、醇解、氨解;
③羧酸、酯、酰胺和腈的還原(LiAlH4可還原羧酸及其衍生物,Na+C2H5OH可還原酯)。
?、荇人嵫苌锱cGrignard試劑的反應(yīng);
?、菟嵫苌锏闹品?。
第十四章β-二羰基化合物
酮—烯醇互變異構(gòu);乙酰乙酸乙酯的合成、性質(zhì)及其在有機合成上的應(yīng)用;丙二酸二乙酯的合成及其應(yīng)用;Knoevenagel縮合;Miichael加成;其它含活潑亞甲基的化合物。
本章重點:
乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的制備、性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用,Miichael加成。
第十五章胺
胺的分類與命名;胺的結(jié)構(gòu);胺的制法:氨或胺的烴基化,腈和酰胺的還原,醛和酮的還原胺化,Hofmann降解,Gabriel合成法,硝基化合物的還原;胺的物理性質(zhì)及波譜性質(zhì);胺的化學(xué)性質(zhì):堿性,烴基化,?;?,磺?;?,與亞硝酸的反應(yīng),胺的氧化,芳環(huán)上的親電取代反應(yīng);季銨鹽和季銨堿;二元胺;重氮和偶氮化合物:重氮鹽的制備——重氮化反應(yīng);重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用:失去氮的反應(yīng),偶合反應(yīng),還原反應(yīng)。
本章重點:
?、侔返膲A性及其影響因素。
?、谙趸鶎︵?、對位上取代基的影響。
?、郯返闹品ǎ合趸镞€原、醛酮還原胺化、Hoffmann降級、Gabriel法合成。
?、馨返幕裕簤A性,烷基化,?;?,磺?;?,與HNO2作用,氧化,芳環(huán)上的取代反應(yīng)。
?、葜氐}的制備及其性質(zhì)。重氮鹽的放氮反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)。
?、轓-H的伸縮振動吸收:3300-3600cm-1,伯胺出雙峰,仲胺出單峰,叔胺不出峰。
第十六章有機含硫、含磷和含硅化合物
有機硫化合物的分類;硫醇、硫酚和硫醚;磺酸;芳磺酰胺;烷基苯磺酸鈉和表面活性劑。
本章無重點。
第十七章雜環(huán)化合物
雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu);結(jié)構(gòu)和芳香性;五元雜環(huán)化合物:化學(xué)性質(zhì),常見的五元雜環(huán)化合物:呋喃、噻吩、吡咯、糠醛;六元雜環(huán)化合物:吡啶、喹啉,Skraup合成法。
本章重點:
?、龠秽?、噻吩、吡咯分子中有,環(huán)上電子云密度大于苯,親電取代反應(yīng)活性大于苯,新引入基上α-位;
?、谶拎し肿又杏?,且電負(fù)性N>C,環(huán)上電子云密度小于苯,親電取代反應(yīng)活性小于苯,新引入基上β-位。
?、圻量┗运票桨?,堿性小于苯胺;吡啶化性似硝基苯,堿性大于苯胺;
?、芊枷阈裕罕剑具拎ぃ距绶裕具量具秽?br> ?、輭A性:六氫吡啶>環(huán)己基胺>吡啶>苯胺>吡咯。
第十八章類脂類
油脂:結(jié)構(gòu)、組成,油脂的性質(zhì):水解,加成反應(yīng);蠟;萜類;甾族化合物。
以上內(nèi)容來源網(wǎng)絡(luò),僅供參考!
以上是小編整理的關(guān)于【2024年陜西科技大學(xué)有機化學(xué)考研大綱公布!】的全部內(nèi)容,如果想要了解更多關(guān)于院校選擇、專業(yè)選取、就業(yè)問題等,可直接點擊下方咨詢,由專業(yè)老師為您一對一解答!